在賈伯斯於2007年1月的麥金塔世界年會（Macworld conference）上發表iPhone之前，手機製造商猶如行動通訊業的奴隸，強大的無線通訊服務公司――辛格樂、威訊通訊、斯普林特及T-Mobile――告訴手機製造商要打造什麼樣的手機，決定手機裡要預載哪些應用程式。當你和一家無線通訊服務商簽約並使用其提供的服務時，手機相當於是免費的。
「我們築著一座帶圍牆的花園」，當時在斯普林特領導專注發展行動定位服務業務的強辛．涂雅提恩（Charnsin Tulyasthien）回憶：「我們讓你飽受艱辛考驗才能進入我們的網路。」賈伯斯改變了這個局面，他和後來併入AT&T的辛格樂無線通訊達成交易，讓蘋果完全掌控iPhone的設計與行銷，交換條件是讓辛格樂無線通訊獨家銷售iPhone五年，並獲得iPhone及iTunes一部分營收。接下來，賈伯斯猶如開著推土機進入這產業，他在2007年10月宣布，蘋果將釋出一套軟體開發套件（software development kit，簡稱SDK），讓任何人開發iPhone應用程式。「我記得我當時想：『哇，他們將完全摧毀我從事的工作』」，涂雅提恩說。
詹姆斯．霍華（James Howard）只想著打造iPhone應用程式。他是果粉兼業餘的麥金塔系統開發者，就讀華盛頓大學時，在設於該校的英特爾西雅圖研究中心（Interl Research Seattle）當研究助理，這是英特爾在大學裡設立的六個種子實驗室之一。他在那裡結識同學弗瑞．波特（Fred Potter），兩人合寫研究報告，包括〈用你的腳投票：調查研究地方造訪行為與偏好之間的關係〉（Voting with Your Feet: An Investigative Study of the Relationship Between Place Visit Behavior and Preference）。當波特入職Loopt，研究如何將這些構想化為商業版本時，霍華詢問實驗室總監他是否也該去那裡上班。
這位總監出身加州大學柏克萊分校，在美式足球領域，柏克萊和史丹佛是夙敵，有時候，在學術界也是，他跟霍華說，他認為跟隨波特是個錯誤決定，因為：「史丹佛的學生不會編程。」霍華還是想去，他確信Loopt是家能打造iPhone應用程式的公司。波特為他安排在2007年5月進行面試。
面試時，霍華問奧特曼對iPhone的看法，奧特曼贊同那是個了不起的產品。霍華說他想研究一下如何為iPhone開發一款應用程式，儘管，蘋果當時還未宣布這種可能性。奧特曼也贊同這想法。霍華在幾週後入職Loopt，正好趕上萬眾期待的年度蘋果全球開發者大會（Apple Worldwide Developers Conference），開發者都希望賈伯斯屆時會揭露為這款神奇裝置開發軟體的方式。向來重視掌控一切事物的賈伯斯，抵抗了這個不可避免的趨勢好幾個月，最終提出提出了一個無法說服他人的「甜蜜解決方案」（sweet solution）――開發者可以在蘋果的Safari瀏覽器上打造網路應用程式。現場發出一些尷尬的咳嗽聲，幾乎沒人鼓掌，霍華洩了氣。他設想的那種應用程式根本不可能在瀏覽器上實現。
Loopt團隊的其他成員幾乎沒人關注此事。那年夏天，他們終於打進第一家大型無線通訊服務公司――斯普林特，負責客戶團隊的戴希潘迪聚焦於簽下更多通訊服務商、打造取悅他們的功能。霍華則忙於用來跑Loopt系統的伺服器〔那是亞馬爛雲端運算服務（Amazon Web Services）等平台尚未廣為採用的年代〕，業餘時間就在他的麥金塔電腦上撰寫可以和Loopt服務一起使用的小應用程式。
他在等待蘋果最終釋出專為iPhone設計的SDK，但是，iPhone於2007年6月正式開賣後不久，有創造力的開發者開始在iPhone中「越獄」（jailbreak），並在線上分享越獄程式。到了那年夏末，霍華已經開發出一款iPhone版的Loopt應用程式，奧特曼花很多時間在霍華的辦公室裡觀看他展示成果，最終，他把霍華越獄開發的一些應用程式安裝在他自己的iPhone上，並向霍華承諾，他會盡其所能使Loopt應用程式內建到iPhone上。
起初，賈伯斯試圖關閉那些越獄開發的應用程式，「史蒂夫氣沖沖地跑進我辦公室」，蘋果公司的iPhone軟體開發團隊領導人史考特．福斯托（Scott Forstall）說。賈伯斯想要福斯托立刻推出軟體更新，防止更多的開發者找到方法去開發第三方的iPhone應用程式。但是，到了2007年10月，開發者經由越獄打造出來的應用程式品質逐漸改變賈伯斯的心意，他指示福斯托在兩個月後的耶誕節推出App Store。福斯托建議，蘋果公司應該在翌年三月的主題演講中宣布與開發者合作的計畫，在翌年推出iPhone 2時，App Store將有有數百款應用程式供應。
紅杉資本的創辦人唐納德．瓦倫丁是蘋果董事會成員，照理說，Loopt跟iPhone搭上線應該不難，但要跟賈伯斯談生意，向來都不是易事。奧特曼求助於瑪卡度，瑪卡度先去諮詢瓦倫丁的意見：找賈伯斯談Loopt的最佳方法是什麼？七十多歲的瓦倫丁停頓了一下，嘆了口氣，「唉，我不確定」，他說：「去找麥克談談吧。」當時跟道格．萊昂內一起領導紅衫的麥克．莫里茲在1980年代的職業生涯早年是《時代》雜誌的通訊記者，曾撰寫了一本有關蘋果公司歷史的書籍，頗受好評，後來卻因為一篇根據他的報導所撰寫的雜誌文章激怒了賈伯斯，重創他和賈伯斯的關係。（那篇文章的內容包括訪談賈伯斯私生女麗莎的母親，在當時，賈伯斯否認其父女關係。莫里茲後來撰文指出，他的報導被一位擅長處理搖滾音樂文章的紐約編輯「注入了八卦苯」。賈伯斯後來和麗莎和解，麗莎把他的姓名改為Lisa Brennan-Jobs。）在公司，莫里茲被認為是最懂賈伯斯的人，他沒有隱瞞Loopt想與iPhone合作的困難度：賈伯斯討厭社群網路。「我們必須推銷山姆」，莫里茲告訴瑪卡度。
莫里茲把奧特曼引介給賈伯斯，瑪卡度在往返的電子郵件中參雜奧特曼的個人故事：「我們紅杉資本投資過最年輕的創辦人、史丹佛輟學生、這背景能引起史蒂夫的共鳴」，瑪卡度回憶。他猜的沒錯，這故事對經營蘋果公司的里德學院（Reed College）輟學生很有吸引力，賈伯斯同意看看Loopt。幾個星期過去了，沒有回音，最終，瑪卡度主動詢問賈伯斯對Loopt的看法，賈伯斯只回覆了三個字：「它很差」。瑪卡度拿起他的筆記型電腦，走去莫里茲的辦公室，把賈伯斯的回覆秀給他看，「我如何處理？」，他問莫里茲。莫里茲想到瓦倫丁的話，他搖搖頭，說：「我不知道。」
奧特曼和霍華沒有被賈伯斯的評價嚇倒，他們知道，目前版本的Loopt不代表他們能做到的佳境界，「它很爛」成為激勵他們的警句。
內容出自《奧特曼與OpenAI的誕生：一個樂觀主義者如何引領矽谷創新、打造AI帝國？》
